Setelah Lee kembali ke Singapura, Lee bekerja sebagai seorang guru di Sekolah Tao nan dan sebagai penerjemah di perusahaan akhbar berbahasa Mandarin. Beliau juga bekerja sebagai seorang pembantu juruukur lapangan di Jabatan Kerja Raya.[3]

Pada 1915, dia menyertai Syarikat Guohua China milik Tan Kah Kee, sebagai anak didik Tan. Beliau selanjutnya dinaikkan pangkat ke sebagai pengerusi Syarikat Getah Tan Kah Kee pada tahun 1917. Pada ketika inilah beliau berkenalan dengan anak perempuannya Tan Ai Leh (Cina ringkas: 陈爱礼; Cina tradisional: 陳愛禮; pinyin: Chén Àilǐ), mereka berkahwin tiga tahun kemudian.